Цитадель Кашкайша була збудована приблизно в 1488 році королем Жуаном II. Невелика середньовічна фортеця була не в змозі відбити атаку іспанських військ під проводом герцога Альба, який у 1580 році захопив селище, і цей військовий конфлікт призвів до об'єднання португальської та іспанської корон. Була підписана Іберійська унія, і Філіп II Іспанський був проголошений і коронований як португальський король Філіп I. За часів його правління фортеця була перебудована, перетворившись у типову цитадель епохи Ренесансу.

В 1807 році, під час окупації Португалії військами Наполеона, цитадель Кашкайша була захоплена французами на чолі з генералом генерал жюно, який залишався в селищі деякий час. В роки правління короля Луї II, з 1870 по 1908, одну з будівель цитаделі було літньою резиденцією королівської сім'ї, і невелике рибальське селище став дуже популярним після цього. У 1878 році за наказом короля Луї II в цитаделі було проведено електрику. Таким чином, Кашкайш став першим містом в країні, де було проведено електрику. Селище став розширюватися, були поліпшені дороги в Лісабон і Сінтра, багато знатні сім'ї побудували гарні особняки на узбережжі. Покращилася інфраструктура, в 1889 з'явилася залізниця. У 1896 році король Карлос I розмістив в цитаделі першу океанографічну лабораторію і сам особисто провів 12 наукових експедицій.

Сьогодні цитадель так само зберегла за собою роль літньої резиденції для Президента. В саду для відвідувачів відкрито невеликий музей артилерії під відкритим небом.