На місці нинішнього парку ім. К. Е. Ціолковського до кінця 18 століття була вигонна міська земля. Після відкриття 13 січня 1777 року Калузького намісництва Калуга стала губернським центром і отримала генеральний план реконструкції, за яким у південно-західній частині міста на выгонной землі розбитий парк з лип, який був витриманий в регулярному стилі. В ньому була центральна майданчик і розходяться від неї прямі променеві алеї.

У 1796 році на заході парку був зведений заміський будинок для хана Менглі-Гірея, останнього представника кримського ханства, який був засланий в Калугу Катериною II. Коли Менглі-Гірея відпустили в Молдавію, з будинку зробили губернаторську дачу з надвірними спорудами.

Одна з таких споруд у 1826 році пристосували під житлове приміщення для поета Ю. А. Нелединского-Мелецького. Через чверть століття в цьому флігелі жив великий російський письменник М.В. Гоголь. Н.В. Гоголь двічі відвідував Калугу: влітку 1849 року він жив тут протягом місяця, в 1850 році – близько 2 днів. Гоголю було надано кімнати у флігелі поруч з губернаторської дачею. У перший свій приїзд він тут працював над 2 томом «Мертвих душ» і читав окремі глави на балконі губернаторської дачі Смирнової А. О. – відомої в літературних колах, з якою Гоголя пов'язували дружні стосунки. Смирнова була в ті часи дружиною губернатора Калуги (саме на її запрошення Гоголь приїжджав у Калугу).

Через деякий час парк збільшився і став улюбленим місцем прогулянок калужан. Парк назвали Заміським садом, а веде до нього вулицю – Загородносадской. По тінистих алеях цього саду гуляли: великий російський критик В. Р. Бєлінський, знаменитий актор Щепкін М. С., письменник А. К. Толстой. У 1899 році на честь сторіччя з дня народження Пушкіна Заміський сад назвали Пушкінським.

У 1920 році з причини необережного поводження з вогнем згорів будиночок Гоголя, а в 1922 році розібрали і губернаторську дачу через ветхість. На місці будинку, в якому колись жив Гоголь, встановлено пам'ятний обеліск з портретом-барельєфом письменника з бронзи (скульптор Е. Д. Никифорова-Кірпічнікова).

В Пушкінському саду любив гуляти Костянтин Едуардович Ціолковський. У 1925 році з поваги до літньої вченому в долину Осередку був влаштований спуск з терасами, кам'яними сходами, лавочками. Ціолковський помер в 1935 року вирішили Поховати його в Пушкінському саду на центральному майданчику парку. 21 вересня 1935 року відбулися урочисті похорони. А 24 вересня 1936 року на могилі вченого було відкрито величний пам'ятник-обеліск (архітектор Б.М. Дмитрієва), який являє собою вузький стріловидний тригранний обеліск, що стоїть на трехчастном тригранному постаменті. Пам'ятник стоїть на круглій кам'яній площадці, його висота – 12, 5 м. На верхній частині постаменту – чавунні барельєфи: портрет Ціолковського в колі школярів; ракетний снаряд у міжзоряному просторі. У нижній частині розташовані: телеграма-заповіт Ціолковського і відповідна телеграма Сталіна, меморіальна напис, цитата з листа Ціолковського інженеру Б.Н. Воробйову.