Якщо простежити історичний розвиток Осташкова, то варто зазначити, що він не один раз відгороджувався за допомогою високої оборонної стіни. Вийшло так, що ця споруда кілька разів зазнавало страшну пожежу, але, через якийсь час, відбудовувалося заново. В кінці 1711 року жителі цього невеликого містечка навідріз відмовилися заново зводити фортецю, яку постійно чекали якісь напасті.

До складу міської фортеці входили три найбільш важливі і значущі для міста не тільки оборонні, але і виконують господарські функції вежі: Північна, Південна і Східна. Деякі з веж служили в ролі митниць. На руїнах саме цих будівель городянами було прийнято рішення збудувати три великих поклонних стовпи для тієї мети, щоб вдячні нащадки ніколи не забували про те, що в минулому тут знаходилися могутні і величні фортеці.

Один з таких стовпів носив назву Вальский, при цьому він зміг зберегтися до нинішнього часу, на відміну від двох інших. Сучасне місце розташування стовпи – Володарська вулиця, що неподалік від центрального міського музею.

Вальский стовп являє собою монолітний четверик, на кінці якого знаходиться високий шпиль. Сам монумент виконаний в традиційному стилі бароко і розташований на колишньому місці розташування знаменитих на весь місто Південних торговельних воріт.

Найбільш прославленої і важливою вежею була проїжджа Східна берегова башта, розташована неподалік від урізу води на вулиці Орловського, будинок 10 – тут знаходилася основна міська Митниця. У це місце приїжджали вітрильники, а численні купці активно торгували привезеними здалеку товарами. Неподалік звідси був виставлений стовп, позначений як четверик, завершення якого було зроблено у вигляді шпиля. Дана будова виконувало дві ролі: перша – в якості пам'ятника, а друга – як маяка, розташованого на зимнике з Москви до Новгорода. Зі столиці зимник рухався до Осташкова по Волзької системі, при цьому з Осташкова його шлях лежав по Східному узбережжю острова під назвою Кличен на знамениту Нілова Пустель, після якої проходив через Хачин по річці Полоновка на селище Полново, потім через озера Ільмень, Володай і на Великий Новгород.

На Вальском стовпі, а саме - на шпилі Светлицкой вежі, або по-іншому в'їзних воротах Ниловой Пустелі, на маяку в обителі села Полново навіть у саму неприємну погоду запалювався вогонь. Світіння від зазначених маяків досить часто допомагало у важкі хвилини сбившимся з шляху мандрівникам або мандрівникам, а також провідникам обозів.

Під кінець 1930-го року під час масштабної прокладки труб водозабору в заново будує вежу знаменитий стовп розташовувався на шляху, ніж перегороджував шлях і заважав будівельним роботам, тому його просто знесли.

Третій монументальний знак збудований на перетині провулка Чайкіна і вулиці Урицького і представлений у вигляді невеликої одноглавої каплички або восьмерика з одними дверима і трьома віконними прорізами. Стиль пам'ятного знака можна визначити як класичний. На пористих поверхнях є мальовничі розпису, а також висять ікони. У минулому каплиця знаходилась неподалік від пристані досить великого підприємства під назвою «Зірка» або як в минулому її називали монастирська Ниловская пристань; на сьогоднішній день поряд з пристанню розташований великий просторий гараж. Протягом досить довгого періоду часу в каплиці на зберіганні знаходилась ікона святої великомучениці Варвари, яка в православному віросповіданні відома як покровителька водників, моряків і рибалок. Поруч з іконою завжди горіла лампадка, біля якої численні рибалки молилися, просячи захисту у святої покровительки. Каплиця була жорстоко зруйнована після процесу націоналізації рибного господарства та водного транспорту з причини того, що вона заважала потоку руху.