Долгоруковський обеліск вважається першим пам'ятником Сімферополя. Він був зведений у 1842 році і знаходиться на перетині вулиць Жуковського і Карла Лібкнехта.

Пам'ятник присвячений перемозі російських військ над татарами і турками у червні 1771 року. Тоді ж був підписаний договір про приєднання Криму до Росії. За здобуту перемогу полководець Долгоруков отримав шпагу, прикрашену діамантами, орден Св. Андрія Первозванного і титул «Кримський». 5 квітня 1842 за ініціативи онука Долгорукого, була проведена закладка пам'ятника, який був покликаний увічнити боротьбу Росії за вихід до Чорного моря.

Пам'ятник являє собою обеліск чотиригранної форми, встановлений на п'ятиметровому п'єдесталі з сірого кримського діориту. З усіх боків обеліск прикрашений скульптурними медальйонами. Так, на медальйоні з південної сторони зобразили герб князів Долгоруких, на східній - медальйон із зображенням того, як князь Долгорукий вручає російські закони підкореним народам Криму. На медальйоні з західної сторони відтворили битву за Крим.

Пам'ятник двічі ремонтували і змінювали його зовнішній вигляд. У 20-ті роки минулого століття медальйони були зірвані, розібрані мармурові прикраси, вкрадена одна з гармат. Лише в 1952 році обеліск частково відновили. У 80-х роках на честь ювілею Сімферополя вирішили відновити медальйони. Примітно, що вони були знайдені в ленінградському музеї, після чого повернулися на своє колишнє місце.