Згідно нарисів сучасників, що належать до 1857 році, театр драми в Великих Луках існував уже на початку 19 століття. Варто відзначити, що до 1855 року театр був більшою мірою аматорським, а от з осені 1855 року антрепренер Металів дав поштовх до початку постійного театру. Залишається загадкою: чому театр, не маючи керівництва, постійної трупи, коштів на постановки все ж називався театром? В часи свого становлення театр спочатку набирав життя, а потім став неминуче згасати. Невелике місто Великі Луки на протязі свого існування завжди вважався повітовим театральним містом – саме тому театр у свій час отримав новий поштовх розвитку.

У Великих Луках в 1918 році утворювалося два фронтових пересувних драматичних театру. Одночасно з цим процесом невідомий нікому в місті військовий технік по імені Ейзенштейн Сергій вирішив приступити до створення у Великих Луках драматичного театру з числа найбільш здібних і працьовитих людей по частині драматичного мистецтва. В цей же час в місто прибув Яркин Д. А. для тієї мети, що організувати професійний театр. Особливо добре з театром зблизився С. Ейзенштейн, який перший здійснив постановку п'єси під назвою «Взяття Бастилії» за Н. Роллану. Саме в цьому спектаклі С. Ейзенштейн проявив себе як різнопланового людини, зігравши роль у виставі, а також виступивши художником і одночасно режисером.

Професійний драматичний театр відкрив свій перший сезон п'єсою М. Гіркого На дні», що відбулося в 1919 році. Найбільша частина репертуару була представлена не тільки російської, але і зарубіжною класикою. У 1935 році велика група випускників театральної студії МХАТ вирушили на роботу в Великолуцький драматичний театр. Глядачі міста дуже тепло зустріли нових героїв, адже весь глядацький зал, розрахований на 700 місць, був повністю заповнений. В репертуарі театру з'явилися такі постановки, як «Чудесний сплав» Киршона Н., «Марія Тюдор» Гюго Ст., «Платон плаче» Корнійчука А.

На що проходить обласному огляді драматичний театр представив кілька вистав: «П'ядь срібна» Погодіна Н. і «Земля» Вірт Н. У представленій номінації великолуцький театр був визнаний найкращим і отримав в якості премії вантажну машину для гастролирования. У місті Себеж 21 червня 1941 року театр драми презентував для прикордонників невеликий спектакль «П'ядь срібна», який є п'єсою про прикордонників. Глядачі та артисти пробули в театральній будівлі до пізнього вечора, після чого стали розходитися під грім снарядів, адже саме в ці хвилини почалася Велика Вітчизняна війна.

Одним із керівників театру став Заслужений артист РРФСР, а також лауреат однієї з державних премій Канін І. Саме цей чоловік зумів зібрати не тільки професійний творчий, але й на диво дружний колектив. Найбільш високі оцінки глядачів отримали вистави: «Глибокі коріння» Юссо Д., «Міщани» Горького М., «Анна Кареніна» Толстого Л.

На сьогоднішній день в Великолукському театрі драми зазначається новий творчий період, що характеризується бурхливим підйомом. У 2001 році театр очолив Сергєєв Павло – дуже обдарований, талановитий і різнобічна людина. Протягом останніх років театральний репертуар був повністю переосмислений і оновлено. Протягом 2004 року драматичний театр здійснив гастролі в Псков, Санкт-Петербург, у 2003 році театральний складу побував в Полоцьку, а в 2002 році в Могильові. Крім цього, театр взяв участь у Всеросійському Пушкінському театральному фестивалі, який проходив у 2005 році, отримавши схвальну оцінку глядачів.

Важливою і неподільною частиною сучасних пошуків театру стала спадкоємність поколінь. Спільно з провідними театральними акторами на кожен новий спектакль виходить молодіжний склад театру. Між визнаними майстрами, акторами в театрі склалися довірливі й теплі стосунки. На даний момент глядачі можуть побачити акторів, які особливо віддані своїй справі, що робить Великолуцький драматичний театр воістину унікальним.