Неподалік від місця злиття Кашинки і Вонжи, що в північно-східній стороні від міста Кашин, знаходиться Клобуків громадський монастир. Згідно старовинним переказами, Новгородський архієпископ Іоанн проїжджав повз ці місця в Єрусалим, при цьому на його шляху впав з голови клобук, який через деякий час був знайдений – саме на цьому місці виник монастир.

На сьогоднішній день точної дати заснування монастиря невідома, хоча точно доведено, що на початку 14 століття він вже мав місце бути. В середині 1420-го року в Клобуковский монастир прийшов якийсь Матвій Кожин, який в майбутньому став називатися преподобним Макарієм – засновником Калязинського монастиря. Матвій прийняв рішення зректися світу і знайшов чернечий постриг. На території Клобуковской обителі він прожив кілька років, а через це час, залишив його. У перші роки свого існування обитель розвивалася швидкими темпами і процвітала, але після впровадження реформ Катерини обстановка стала зовсім іншою – монастир «збіднів» на парафіян, хоча його настоятелі носили сан архімандритів.

При Клобуковской обителі діяли три храми: церква в ім'я Святої Живоначальної Трійці, збудована в 1664 році і оснащена боковим вівтарем в ім'я Миколи Чудотворця, храм в ім'я Покрови Пресвятої Богородиці, збудований у 1400 році і оновлений в 1821 році, а також храм на честь Святого Алексія – Московського митрополита – 1851 року побудови з двома приділами (Святих Петра і Павла і Тихвінської ікони Богоматері). Крім цього на території розташування монастиря знаходилася надбрамна висотна дзвіниця.

Варто відзначити, що серед важливих реліквій і скарбів монастиря можна назвати келію, належить преподобному Макарію – саме тут він здійснював так звані чернечі подвиги. Келія була збудована у 1425 році, з причини чого сьогодні вона знаходиться в обветшавшем стані і абсолютно непридатна для проживання. Кімнатка зовсім невелика за величиною; в ній зберігся старовинний хрест, підсвічник та аналой преподобного. У ризниці досить тривалий час перебували на зберіганні стародавні хоругви, судини, схиму, ковчег, виконані з заліза вериги, хрест з частками мощей багатьох святих і деякі інші цінні речі. У монастирській бібліотеці перебувало кілька цінних старовинних рукописних книг.

При Клобуковском монастирі є святині, які мають особливе значення для обителі та її парафіян. Приміром, образ Феодорівської ікони Пресвятої Богородиці був подарований обителі князем Ярославом Всеволодовичем. У 2004-му році ця ікона була перенесена в Кашин допомогою хресного ходу. До числа монастирських реліквій відноситься і вівтар православного храму, що відноситься до далеких християнських часів. У старовинному вівтарі зберігалися останки святих мучеників – саме ця традиція досі жива у всіх православних храмах.

У роки правління радянської влади в будівлі монастиря був відкритий м'ясокомбінат, а в келії святого Макарія - забійний цех. Важливо відзначити, що, незважаючи на роботу такого глобального виробництва, храм практично не постраждав.

У 1994 році при монастирі були розпочаті ремонтно-відновлювальні роботи. У минулому обитель була виключно чоловічий, але зараз монастир – жіночий. Протягом тривалого часу при Клобуковском монастирі не було належного для проживання житла, з причини чого перший час було дуже непросто, і богослужіння проводилися тільки у святкові та недільні дні. На сьогоднішній день монастир продовжує відновлюватися, хоча і повільними темпами.