Монастир Миколи Чудотворця знаходиться в стороні від дороги, між річкою Трубіж і Ярославської трасою. Біля нього стоїть Смоленсько-Корнилиевский храм, що залишився від Борисоглібського монастиря.

Нікольський монастир як чоловіча обитель був утворений приблизно в 1350 році преподобним Димитрієм Прилуцьким. У 1382 році під час навали татарських військ на чолі з ханом Тохтамышом монастир був розорений, як і все місто. Відновлений він був лише в XV столітті. Аж до Смутного часу обитель процвітала, отримуючи чималі пожертви. Польсько-литовська армія знову розорила її, а в 1613 році сюди прийшов старець Діонісій, кинувшись сили на її відродження.

В кінці XVII століття монастир був доставлений Корсунський хрест, що став головною її святинею (в наші дні знаходиться на зберіганні в місцевому історичному музеї).

У 1704 році у Микільський монастир прибув майбутній архимандрит Питирим, який при підтримці Петра Великого почав боротьбу з розкольниками (аж до 1738 року). При Питириме був побудований нині знесений і відтворений в новому вигляді Нікольський соборний храм, закладений ще в 1680 році при його попереднику Варлаама, зібрав чималі кошти на зведення нової високої шатрової дзвіниці.

У XVIII столітті обитель повністю заново обстраивается кам'яними будівлями. Довго зводився головний Микільський храм (1680-1721 роки) – високий п'ятиглавий собор з трьома далеко поставленими апсидами і широкими вікнами. У 1693 році з'явилася соборна шатрова дзвіниця. Обидві ці споруди не збереглися: у 1923 році монастир був скасований, а головний собор і дзвіниця – знищені. Довгий час тут знаходилася тваринницька база.

Після того, як монастир був переданий віруючим, на старому фундаменті був побудований новий Нікольський собор, анітрохи не схожий на попередній і не домагається цього, але став одним з головних орієнтирів міста. На зміну колишньої дзвіниці прийшла масивна трьохпролітна дзвіниця. Храм і дзвіниця були побудовані в новому стилі за планом архітектора Ижикова не тому, що від старих будівель не збереглося креслень, а з міркувань надання обителі «більш класичних форм», оскільки колишній собор був зведений у бароковому стилі, не характерному для Росії.

Вельми цікаво одна важлива подія у долі монастиря. Він був заснований як чоловіча обитель, але, на думку переславского громадянина А. Варенцова, в 1899 році перетворився в жіночий монастир, з причини того, що кількість братів до кінця XIX століття скоротилося до кількох осіб, і монастир зовсім прийшов в запустіння. Нечисленна жіноча громада на чолі з ігуменею Антонією відновила колишні будівлі і побудувала нові. Зараз тут розташовується жіноча обитель.

Зі старих церков в монастирі збереглося два: Петропавлівська надбрамна церква та Благовіщенська церква з трапезною.

Петропавлівська надбрамна церква була збудована на кошти, пожертвувані московськими купцями братами Холщевниковыми в 1750-х роках у стилі бароко, з часом, ймовірно, втратила деякі деталі свого декору, але в іншому збереглася в первозданному вигляді. Ставність і спрямованість вгору храму надає витягнутий догори купол, увінчаний нешироким високим барабаном з маленькою позолоченою банею. У куполі з чотирьох сторін є досить великі віконця-люкарни, схожі з оформлення та розміром вікна четверика, на якому тримається купол.

Благовіщенський храм з невисокою трапезній був побудований замість згорілої Казанської церкви в 1748 р. в стилі бароко. Він був зведений на пожертвування московських громадян Щелягиных. Його дах, як і купол церкви Петра і Павла, витягнута догори і прикрашена високим вузьким барабан, увінчаний маленьким розділом. По кутах четверика встановлені барабани трохи меншого розміру, з точно такими ж главками.

Монастир оточений невисокою цегляною огорожею (1761 рік) з декоративними башточками, деякі з яких вже відреставровані.

Відреставровані не тільки церкви, але й старовинні кам'яні і зведені в 1902 році келії та інші господарські будівлі, в яких і тече монастирське життя.