Перша Михайлівська церква була збудована у 1399 році. У давні часи тут розташовувалося невелике укріплення – «Городець». До XVI століття на цьому місці розміщувався Старий торг. До нього сходилися всі центральні міські вулиці. Колись храм стояв на пагорбі, який за багато століть став практично непомітний. Церква стала соборною з 1429 року, і особливо її облаштовували в кінці XVIII століття.

Сьогоднішня кам'яна церква була зведена в II половині XVII століття. Архієпископом Євгеном в «Історії Псковського князівства» наведені відомості про те, що з 1439 року храм засновано бути собором, перебудований в 1694 році, знову освячений у 1696 році. Навколо церкви розташовуються 1-ноетажние корпуси, в яких у XIX столітті була богадільня при архієрейському будинку, а на початку XX – були квартири причту. Одну квартиру передали Кирило-Мефодіївського братства для продажу літератури релігійного змісту.

У вересні 1786 року, за указом Псковської духовної консисторії, храм Архангела Михаїла була приписана до храму Косьми і Даміана з Примостья. До 1808 році церква зовсім занепала і призначалася до зносу, але Святійший Синод заборонив це робити. До 1900 році, залишаючись єпархіальної, церква була передана Енисейскому полицю для полкових треб та проведення богослужінь. По неділях і в святкові дні богослужіння відбувалися полковим священиком, церковні свята – причтом храму Косьми і Даміана.

В церкві було два престоли: головний – в ім'я Святого Архістратига Михаїла та інших Безтілесних Сил і престол – у правому приділі на честь Положення Пояса Пресвятої Богородиці. Лівий приділ – на честь Успіння Пресвятої Богородиці – з-за старості був скасований, у ньому розміщувався єпархіальний свічковий завод, пізніше – церковна лавка.

Дзвіниця московського типу з наметом була побудована одночасно з храмом над в'їзними воротами, між двома кам'яними будинками. Колись при церкві розміщувалася богадільня. Від неї залишилася каплиця з іконою Божої Матері «Утамуй моя печалі», особливо шанованою місцевими жителями.

У червні 1920 року відділ управління Псковського повітово-міського виконавчого комітету склав акт, яким церква і каплиця передаються у відання релігійного товариства. У радянські роки, коли Троїцький собор був захоплений «оновленцями», церква Архангела Михаїла знову перетворилася в собор для віруючих, які були вірні Патріарху Тихону. Парафіяни йшли в цей храм, а не в Троїцький собор, пустовавший під час богослужінь. Храм був закритий у липні 1936 року. В кінці 1930-х років тут знаходилися аэроклубный штаб і навчальні парашутні класи.

В 1941-1945 роки Псковської Православної місії був відновлений хресний хід навколо Пскова в день пам'яті Архістратига Михаїла. Під час бойових дій храм отримав часткові пошкодження стін, покрівлі, зовнішньої і внутрішньої обробки. У 1948 році церковний комплекс був відреставрований за планом Ю. П. Спегальского. Але потім храм знову закрили.

Після закриття церква перебувала в занедбаному стані, використовувався, в основному, як склад, довгий час ремонт в ній не робився. Тут, як і в інших церквах, повторилася та ж історія: дізнавшись про відкриття храму, люди почали нести ікони. Іконостас відновлювали різні майстри. Нижній ряд ікон був написаний в Москві, дияконські двері, Царські врата, другий святковий ряд – в Твері, третій і четвертий ряди – у Пскові.

Після багаторічної перерви перша служба в Михайлівському храмі відбулася 26 липня 1995 року. При храмі працює благодійна їдальня для безпритульних дітей, (оплату, в основному, виробляють благодійники з Німеччини). Крім того, при церкві функціонує недільна школа, організований дитячий церковний хор.