Свято-Троїцький Белопесоцкий монастир заснований ченцем Новгородського Варлаамо-Хутинського монастиря, ігуменом Володимиром, на місці, іменованому з давніх часів Білі Піски. Спочатку невелика, Белопесоцкая обитель, споруджена на стратегічно важливому південному рубежі російської держави, в подальшому, при заступництві царів Івана III і Василя III перетворюється в добре укріплену фортецю-форпост. У 1918 році частину монахів була виведена за стіни монастиря і розстріляна. У 1924 році монастир був закритий, а його будівлі передані Історичного музею. Однак до 1933 року в Троїцькому соборі монастиря відбувалися богослужіння.

Троїцький собор Белопесоцкого монастиря поставлений на високий подклет, обсяг його четверика з усіх боків був оточений критою галереєю-гульбищем, на галерею вели три високих парадних сходів. До кінця ХХ століття збереглося тільки західне ганок, однак ця крита галерея була виконана не зовсім звичайної традиції. Справа в тому що гульбище-галерея двоярусна. Із заходу до собору примикає сильно винесена поза тричастинна вівтарна апсида.

Практично одночасно з собором навколо монастиря були фактично заново збудовані й перебудовані старі кам'яні стіни і вежі. На початку XIX століття деякі башти були переобладнані під чернечі келії, для чого довелося пробити широкі отвори в їх стінах.

В 1802 – 1804 роках, при ігумені, будівельника, Феодуле і ігумена Иоанникии вздовж південної монастирської стіни був побудований комплекс будівель у стилі класицизму і до їх числа увійшли два храми. Сергіївська трапезна церква була зведена на склепінних підвалах і подклетях монастирській трапезній XVI століття з благословення митрополита Московського і Коломенського Платона (Левшина). Ще один храм - в пам'ять Усікновення Глави Іоанна Предтечі - був зведений у першій половині століття і вбудований в існуючий ансамбль.