Адріанов Успенський монастир розташований в Ярославській області, а саме в Андріанової слободі Пошехонського району.

Заснування монастиря відбулося в 1543 році. Якщо судити по життєпису преподобного Адріана Пошехонського, яке було ним написано в 70-х роках 16 століття і вважається одним з найбільш важливих достовірних джерел про монастирі, то наприкінці 1539 року преподобні Леонід і Адріан Пошехонские пішли в ліси для того, щоб заснувати нову пустель на честь Богоматері. На даний вчинок їх благословив ігумен монастиря – преподобний Лаврентій Комельский.

В якості місця заснування була обрана територія, розташована поруч з річкою Вотхой або Старою, що в зоні між Пострабольским, Білим, Кештомским, Шельшедомским і Ухорскими селами. Це місце було вибрано згідно з вказівкою одного чорноризця Бестужева, який самостійно зголосився проводити самітників «невідому пустинь». Незабаром в тутешніх місцях відбулося чудесне явлення ікони Успіння Богородиці.

Якщо брати до уваги інші джерела, то ікона була принесена ченцями, а потім встановлена на дубі, після чого була обрана територія, на якій згодом і розмістився монастир.

По закінченні трьох років відлюдники преподобний Леонід і Адріан прийняли рішення заснувати чоловічий монастир – для здійснення цієї ідеї вони попрямували до Москви, де і змогли отримати благословення митрополита Московського. Таким чином, належне дозвіл на зведення храму на честь Успіння Пресвятої Богородиці було отримано. Після цього розпочався процес збору добровільних пожертвувань. Незабаром преподобний Адріан отримав новий сан ігумена.

При монастирі був організований досить суворий статут, що стосується життя і роботи – це було зроблено за зразком справжнього статуту, існуючого при Комельском монастирі. Навесні 1543 року відбулося закладення невеликої церкви з трапезної кімнатою. Починаючи з цього моменту і закінчуючи кінцем 17 століття, всі існуючі при монастирі споруди, включаючи трапезну кімнату, храми, дзвіницю, чернечі келії і огорожу, були виконані з дерева.

Успенська церква мала два придела, освячені на честь преподобного Алексія – Божа людини, а також преподобного Михайла Малеїна. Вважається, що зведення цих споруд довелося на період між 1613 і 1645 роками, що співпало з часом царювання царя Михайла Федоровича. При монастирі мала місце бути і надбрамну церкву, яку освятили в ім'я великомученика Наталії і Адріана з боковими вівтарями на честь преподобного Михайла Малеїна. У кінці 1659 року при Успенському храмі значилося два приділи – преподобного Адріана Пошехонського і святого Миколи Чудотворця. Незабаром в монастирі сталася велика пожежа, внаслідок якої будівля згоріла повністю.

У перші роки 18 століття згідно з благословення митрополита Ростовського Іоасафа Лазаревича, а незабаром митрополита Ростовського Димитрія Туптала в зоні розташування згорілих церков були побудовані нові храми. У 1718 році відбулася урочиста церемонія освячення Успенського собору, який був зведений з каменю. В кінці 1719 року знову був відтворений соборний приділ на честь преподобного Адріана Пошехонського, в якому були розміщені його мощі.

Однією з найбільш шанованих і шанованих святинь стала ікона Успіння Пресвятої Богородиці, яка розташовується біля раки святого Адріана, зробленої в Санкт-Петербурзі в кінці 1789 року. Поруч можна побачити хрест з частками мощей деяких святих.

У 1928 році монастир був закритий, а вся його братія репресована. Всі кімнати храмів були зайняті радгоспом. У 2000 році від храмових споруд залишилися лише руїни Успенського храму, дзвіниця, настоятельскій і трапезний корпусу і монастирська стайня. В даний час монастир є діючим.