Иосифо-Волоцький монастир був заснований в 1479 році преподобним Йосипом Волоцким. До середини XVI століття монастир став одним з найбагатших на Русі, йому протегував цар Іван Грозний.

Найдавніша будівля монастиря — монументальна трапезна, побудована в 1504 році, з одностолпным залом, спорудженим, за зразком московської Грановитой палати. У північної сторони будинку в 1573 році був похований Малюта Скуратов.

Успенський собор був побудований в самому кінці XVII століття на кошти дяка Захарія Сіліна. Собор являє собою квадратне на підставі споруда, багато прикрашений кахлями, бордюрами, колонами, з оригінальними банями та шатровим дахом. Всередині зберігся різьблений іконостас XVII століття, золоті колони, а в подклети покояться мощі преподобного Йосипа. Розписи собору виконані на початку XX століття палехскими майстрами в давньоруській манері.

Надбрамна п'ятиглава церква Петра і Павла 1589 р., споруджена на вклад Малюти Скуратова, і зазнала деякі зміни. Мальовнича верхня галерея, що охоплює цю церкву по периметру і багате оздоблення з поливної кераміки по сторонах в'їзних воріт.

Навколишні монастир стіни і башти, збудовані в середині XVII століття на місці колишніх, сильно постраждали в період Смутного часу. Увінчані гостроверхими шатрами і вигадливо прикрашені фігурної цегляною кладкою і кольоровими кахлями, вони дивно оживляють сувору монастирську архітектуру.

В кінці XVII століття, монастирська дзвіниця була надбудована до 10 ярусів і стала всього лише на п'ять метрів нижче Івана Великого в Московському Кремлі. Дзвіниця була підірвана під час Великої Вітчизняної війни. Зараз від неї збереглися лише руїни підстави, прикриті дерев'яним наметом.

Приміщення Иосифо-Волоцького монастиря довгий час використовувалися як каземат для державних злочинців. Тут містилися Василь Шуйський і Максим Грек, польські і французькі військовополонені. У 1920 році обитель була закрита і лише в 1999 чоловічий монастир був відроджений для чернечого життя.