Феодорівський монастир в Переславле-Залеському був заснований, швидше за все, після 1304 р. Це місце вибрали не випадково: за переказами, в 1304 р. у день пам'яті вмч. Феодора Стратилата, відбулася битва між воїнами тверського і московського князів, в якій загинуло багато людей, в тому числі і боярин Акинф, ватажок тверського війська. На честь перемоги московським князем тут був влаштований монастир.

Перші відомості про монастир датуються 1511 р. В цей період Федорівський монастир був великою і багатою обителлю, яка користувалася заступництвом великих князів.

Найдавнішою спорудою монастиря є Феодорівський собор, який був побудований в 1557 р. на кошти, які пожертвував Іван Грозний в честь народження у нього сина Федора. Собор був побудований в центрі території монастиря. Він являє собою цегляну масивний будинок з п'ятьма главами. Первісне покриття четверика – позакомарное, про це говорять малюнки закомар, що залишилися на фасадах. Покрівлю замінили на чотирьохскатні. До четверику з сходу собору примикають 3 апсиди. Інше зовнішнє оздоблення приховано від погляду: в кінці 19 ст., собор обвели стилізованої галереєю з трьох сторін. Перебудови в храмі велися і раніше: у 1704 р. були замінені застарілі паперті, була прибрана невелика дзвіничка в північно-західному куті храму. Всередині собору збереглися розписи, що належать руці італійського майстра Н. Тончи.

Поряд з Феодоровским собором – Введенська трапезна церква. Вона була зведена в 1710 р. на кошти, пожертвувані царівною Наталією Олексіївною. Трапезна була побудована на місці колишньої кам'яної, яка була розібрана через ветхість. Невисокий храм – досить широкий, до його основного об'єму прилягають просторі межі. Храм має три апсиди, які прикрашені витонченими напівколонками. Подібним прикрашені декором і стіни прибудов. Четверик вінчається однією головою, інша голова, поменше, стоїть над трапезній.

Інший монастирський храм − це Казанська лікарняна церква, яка була збудована в 1714 р. на пожертвування царівни Наталії, одночасно з двоповерховими лікарняними палатами. Це просте і скромне будинок, постраждала досить сильно ще у 18 ст.: коли згоріли лікарняні палати, церква закинули, і протягом тривалого часу вона була закрита. Сьогодні ця церква відреставрована. Вона діюча.

В монастирі була дзвіниця – найвища в Переславле споруда. Вона була зведена в 1681-1705 рр., її дзвін був досить багатий.

У 1681 р. було розпочато зведення стін і веж з каменю. До наших днів дійшли лише фрагменти стін. Огорожа вже не виконувала оборонної функції, вона була виконана без переходів і бійниць. В огорожі повинна була бути надбрамна церква, але, швидше за все, коштів на неї не вистачило. В наші дні над воротами надбудовано одноярусну дзвіницю. З північної сторони від головного в'їзду в обитель розташована будівля монастирського готелю, яке було побудовано в 1896 р.

На монастирській території збереглося кілька келейных корпусів 17-19 ст. Сьогодні реставратори, які проводять відновлювальні роботи в Феодоровському монастирі, знаходять тут багато старовинних предметів.

До 1667 р. обитель була чоловічий; але після епідемії морової виразки в місті, залишилося багато осиротілих дівчат і вдів, яким нікуди було йти, крім як у монастир. За рішенням Патріарха Йосифа та указом Олексія Михайловича монастир, де жили десять ченців, перетворили в жіночий, а чоловічу братію розподілили по інших монастирях.

Під час царювання Петра I в монастирі було введено німецьке ткацтво. У монастирі процвітали різні види рукоділля: золоте шиття, ткацтво, вишивка, гончарство; тут була і своя іконописна майстерня. До кінця 19 ст. монастир збіднів, але не спорожнів.

Після революції обитель закрили. Остання її настоятелька була заарештована. Повернувшись з таборів, свій вік вона доживала при монастирі в сторожці. У соборі був речовий склад. Після війни на монастирській території знаходилася військова частина. Останнім часом тут розташовувався Інститут програмних систем.

З 1998 р. розпочалася реставрація монастиря. Тут живе близько 20 сестер, які роблять все можливе, щоб врятувати монастир з 700-річною історією.