Висоцький монастир був заснований в 1374 році преподобним Сергієм Радонезьким і князем Володимиром Андрійовичем Хоробрим. У 1571 році кримські татари спалили монастир, але обитель була відновлена на пожертви родини Наришкіних. Сюди часто приїжджала мати Петра I – цариця Наталя Кирилівна Наришкіна. Висоцька обитель переживала певний занепад у XVIII ст., але до ХІХ ст. вона досягла розквіту і слави. У 1920-х рр. монастир був закритий. Частково були зруйновані стіна і Всесвятського храму.

В центрі монастиря стоїть Зачатіївську собор, зведений на високому подклете і оточений двоярусними арочними галереями. північної сторони Зачатьевского собору, в самому кінці галереї знаходиться маленький придельный храм Різдва Богородиці. Храм цей, невідомо коли і ким влаштований, існував вже в кінці XVI століття.

Поруч з собором розташована колишня трапезна з Покровською церквою, до якої в XIX столітті був прибудований храм Похвали Богородиці. Тут знаходиться одна з реліквій монастиря - ікона Пресвятої Богородиці "Невипивана Чаша", яка приваблює сотні паломників з Росії та інших країн світу.

Сучасна триярусна дзвіниця в обителі була споруджена близько 1840 року замість старої, яка прийшла у ветхість і впала. Незабаром потім у другому її ярусі був влаштований храм в ім'я Трьох Великих Вселенських святителів і Вчителів Василя Великого, Григорія Богослова і Івана Златоуста. Освячений він був у 1843 році святим митрополитом Московським Філаретом (Дроздовим). Трьохсвятительський храм був першим храмом, в якому почалися щоденні богослужіння в 1991 році до щойно відкритої обителі.