Всеросійську популярність і славу принесла Таганрогу аж ніяк не морська гавань або указ імператриці, а син купця Чехова, що пізніше став визнаним російським письменником - Антон Павлович Чехов. Прогулюючись по Таганрогу, буквально на кожній вулиці зустрічаєш місця і об'єкти, пов'язані з життям і діяльністю А. П. Чехова або з персонажами його творів, воістину, тут кожен камінь Чехова знає». Місто, який прославив його уродженець, вшановує пам'ять знаменитого письменника, прізвище Чехів дивиться з назв вулиць, музеїв, пам'ятників і скверів.

Пам'ятник А. П. Чехова знаходиться неподалік від дому-музею «Будиночок Чехова». Він виконаний у вигляді бронзової скульптури молодого письменника, який сидить на камені з книгою. Пам'ятник досить значний за розмірами, висота бронзової скульптури – три метри плюс п'єдестал з Митищинського граніту – більше трьох метрів заввишки! Монумент - плід спільної роботи скульптора Иулиана Митрофановича Рукавишникова і архітектора Р. А. Захарова - був поставлений в кінці січня 1960 року, хоча перше рішення про встановлення пам'ятника видатному письменнику на його батьківщині було прийнято 50 роками раніше – в 1910 році. Тоді ж почався збір коштів на його спорудження. Друге постанову було в 1935 році, а третє – у 1944. У тому ж 1944 році на Червоній площі Таганрога було відкрито погруддя А. П. Чехова, це була бронзова копія встановленого у 1935 році у дворі музею «Будиночок Чехова» гіпсового погруддя письменника роботи скульптора В. Р. Морозової.

Нинішній пам'ятник А. П. Чехова з 1960 року знаходиться в Чеховському сквері (раніше – Олександрівський сквер), площею близько 1, 5 гектара. Сквер з'явився в Таганрозі в рік 75-річного ювілею А. П. Чехова, реконструйовано та упорядковано після Великої Вітчизняної війни і по сей день радує жителів Таганрога затишними лавочками, просторими галявинами і тінистій зеленню дерев. У 2008 році були проведені капітальні роботи з реставрації пам'ятника і реконструкції скверу.