Підстава Тихвинського Введенського монастиря відбулося на правому березі Тихвинки, що стало знаковою подією, унаслідок збігу з підставою Свято-Успенського монастиря згідно з наказом у 1560 році царя Івана Грозного. Знаменитий Введенський монастир оточували стіни, виконані з дерева, будівництво яких проводилося під керівництвом Д. Ф. Сыркова – відомого і талановитого давньоруського зодчого.

Згідно старовинним переказами, явище Тихвінської ікони Богоматері на березі річки Тихвинка, що протікає по території Новгородської губернії, відбулося в цьому місці в 1383 році. Тому було вирішено звести на місці святому Введенський монастир, який мав зв'язок з Великим Успенським монастирем. Свого часу обидва монастиря проводили хресні ходи спільно, що відбувалося в дні храмових свят, ще по четвергах Світлого тижня. Хресні ходи обов'язково супроводжувалися присутністю Тихвінської ікони Богоматері. Головним настоятелем Успенського монастиря був благочинний Тихвинського монастиря. Відомо, що свята ризниця Введенського монастиря в 17 столітті перебувала на збереженні в Успенському монастирі.

Історія монастиря склалася так, що в 1590 році в ньому оселилася черниця по імені Дарина, яка була четвертою дружиною Івана Грозного. Її справжнє ім'я – Колотовская Ганна Олексіївна. Будучи в дитинстві, вона рано осиротіла і провела дитячі та юнацькі роки при дворі князя Курбського, звідки потім була передана для заміжжя. Як тільки князь став не в милості у царя, Ганна Олексіївна також стала не потрібна царя, і він її вислав в монастир. Тут Дарина повністю змирилася зі своєю долею і працювала на благо монастиря, беручи активну участь у процесі його відновлення після навали шведів.

Протягом 1613 року в монастирі розміщувався військовий табір під проводом С. В. Прозоровського, а після захоплення його шведами ворог влаштував тут притулок. Восени з 14 по 17 вересня 1613 року шведи стали різко здавати позиції і перейшли до відступу, при цьому дотла спалив монастир. Ігуменя Дарина була в той час на чолі всіх черниць, які ховалися в лісі від шведів, перечікуючи в землянках. Через деякий час, був підписаний Столбівської договір і Введенський монастир знову відродився. Після смерті Дарія була похована в зоні розташування обителі.

Деякі відомості оповідають про те, що кам'яний собор при обителі був зведений на початку 17 століття, відразу після Смутного часу. Протягом 1645 року при ньому з'явилися прибудови Кирила Білозерського та Миколи Чудотворця. Також при соборі з'явилася одностолпная кам'яна трапезна і двоголовий двухапсидная тепла церква, освячена на честь Різдва Пресвятої Богородиці і оснащена приділом Іоанна Новгородського. Відомо, що в 1676, а також 1685 і 1704 роках храм перебудовувався після пожеж.

Згідно з сучасними даними, Введенський монастир був дуже заможний по тим часам. На початку 19 століття при черниці Серпні Введенський монастир був капітально оновлено, при цьому була вибудувана спільна трапезна кімната і значно розширена територіальна зона монастиря, адже прилегла болотиста місцевість була осушена. Також була збудована огорожа з кількома незграбними башточками, настоятельские і келійні корпусу. Особливо гарною була дзвіниця, оснащена Святими вратами. Дзвіниця будувалася чотириярусною, на самому верхньому ярусі якої містилися чотири величезних дзвони і п'ять невеликих. У внутрішній частині дзвіниці була збудована церква, яку освятили в ім'я великомучениці Катерини. Архітектором цього проекту виступив І.І. Шарлемань. Протягом 1882 року Введенський собор відреставрували, що додало йому незвичайне розкішне оздоблення, виконане в споконвічно російському стилі 17 століття.

У період з 1924 по 1926 роки монастир був закритий, а в його будівлі розмістили колонію для дітей. У 1998 році поруч із зруйнованим монастирем був збудований поклінний хрест, а в 2006 році стали проводитися молебні у відновленій Катерининської церкви. Зараз відбувається формування нової чернечої громади.