Тихвінський Успенський чоловічий монастир був заснований за указом царя Івана Грозного від 11 лютого 1560 року новгородським архієпископом Піменом. Головною реліквією монастиря є чудотворна Тихвинская ікона Божої Матері Одигітрії. У 1920-х роках монастир був закритий, а чудотворна ікона стала експонатом місцевого краєзнавчого музею. Під час Великої Вітчизняної війни місто було лише протягом недовгого часу окупований німецькими військами, але при відступі вони вивезли ікону до Пскова, де передали Псковської духовної місії, потім ікона потрапила в Ригу, Либаву, Яблонцы, американську окупаційну зону в Німеччині, звідти єпископ Іоанн (Гарклав) вивіз її в Чикаго (США). Вмираючи, батько Іоанн залишив заповіт, за яким повернення святині в Росію можливо тільки при повному відродження Тихвинського монастиря. У 1995 році монастир був переданий Церкви, Успенський собор відновлений і освячений, а в 2004 році ікона була повернута в монастир.

Незважаючи на перебудови та реконструкції протягом майже 500 років, Тихвінський Успенський собор і сьогодні зберігає важливу роль в загальному ансамблі міста завдяки своїй урочистості і монументальності. Собор був зведений ще при московському князя Василя ІІІ. До наших днів частково збереглися фрески, виконані всередині собору новгородськими і тихвинскими иконниками.

Одне з цікавих споруд монастиря - дзвіниця XVII століття з прилеглими до неї Трапезної і Покровською церквою в південно-західному куті монастирського двору. Побудована у 1600 році, пізніше вона сильно постраждала від пожежі і в XVIII столітті була перебудована. Тоді ж з'явилися шатрові шпилі.

Будівля трапезної цікаво плануванням і конструкцією її головного приміщення: одностолпный зал трапезній нагадує Грановитую палату Московського кремля. В кінці XVI століття в монастирі слідом за Трапезної і Покровською церквою побудовані Святі ворота з надбрамною церквою Вознесіння і вівтарем Федора Стратилата.

Побудована в XVII столітті Хрестовоздвиженська церква була перебудована в XIX ст. за проектом відомого петербурзького архітектора Н. Л. Бенуа. За його ж проектом виконані церква і каплиця в західній вежі монастирської стіни.

У колишніх Архимандричьих і Казенних келіях Тихвинського Великого Успенського монастиря розташована експозиція Тихвинського історико-архітектурного музею.