Пам'ятник Анни Кашинской є одним з найбільш молодих монументів Кашина. Він був встановлений 22 червня 2009 р., його урочисте відкриття та освячення відбулося 25 червня. Автором пам'ятника славетної святий виступив відомий скульптор А. Н. Ковальчук. Він же працював над створенням пам'ятника Михайлу Тверському в Твері.

Ганна Кашинская є святою покровителькою міста. Ганна прославилася драматичною долею (майже всі її родичі загинули в результаті міжусобиць). З її ім'ям пов'язані складні посмертні перипетії: боротьба за часів розколу в 17 ст. призвела до того, що свята була деканонизирована.

Анна була дочкою князя Дмитра ростовського. У 1299 р. вона вийшла заміж за князя Михайла Ярославича, який в 1318 р. був страчений в Орді. У 1326 р. в Орді стратили і її сина Дмитра, а в 1339 р. — іншого сина і онука. Коли Анна прийняла чернечий постриг невідомо, але приблизно у 80 років вона згадується вже під ім'ям черниці Софії, швидше за все, тоді вона була настоятелькою жіночого монастиря святого Афанасія. У 1361 р. Ганна Кашинская монастирю пожертвувала кілька сіл. У 1367 р. разом зі своїм сином Василем Михайловичем, кашинским князем, вона з Твері поїхала в Кашин. Там вона і померла. Перед смертю вона прийняла схиму з ім'ям Анни.

Останки Анни Кашинской знайшли в 1611 р. в церкві Кашина в ім'я Пресвятої Богородиці. За легендою, Анна з'явилася паламареві Герасиму, спочатку зцілила його, а потім ще кілька хворих; після цього її останки стали шануватися як святі чудотворні.

У 1649 р. на помісному соборі Російської церкви було вирішено відкрити мощі Анни Кашинской, а саму княгиню зарахували до лику святих Російської помісної церкви. 21 липня 1649 р. у присутності царя були урочисто відкриті мощі святої Анни. Її тіло виявилося нетлінним. У 1650 р. цар Олексій Михайлович знову прибув у Кашин, тоді мощі святої благовірної княгині Анни урочисто було перенесено з Успенської церкви храму в Воскресенський собор. На честь Анни Кашинской за наказом царя був побудований храм.

Після соборного надання анафемі «розкольників», між старообрядниками і новообрядцами продовжилися спори про двуперстном хрещенні. Старообрядці, підтверджуючи більшої давнини двоперстя, приводили в підтвердження відкриті мощі Анни Кашинской – пальці її правої руки були складені саме так. У лютому 1677 р. в Кашин для затвердження троєперстія відправили комісію, яка оглянула мощі княгині і виявила «незгоди» з протоколами 1649 р. В результаті Ганну Кашинську оголосили несвятой, а її мощі негідними поклоніння. Мощі з двоперсним складанням були закопані, могилу замурували таким чином, що слідів від неї не залишилося, кришку від труни заховали в іншому місці під підлогою. Церква в її честь закрили.

Але, незважаючи на деканонизацию, Анну Кашинську продовжували вшановувати як святу. Тверські єпископи не перешкоджали цьому; писалися її ікони, вівся запис зцілень, влаштовувалися хресні ходи до місця її прощання з Михайлом Ярославичем. У 1818 р. Синод дозволив включити її ім'я Анни в місяцеслов. У 1908 р. Микола II дав згоду на повторну канонізацію Анни Кашинской. На честь Анни Кашинской був освячений храм в Петербурзі, який став подвір'ям Кашинського Стрітенського монастиря.

Мощі святої Анни, вилучені в 1930-х роках, були повернуті православної церкви в 1948 р. і встановлені в Кашину в Вознесенському храмі. Після його закриття мощі близько чверті століття перебували в Петропавлівській церкві. Раку з мощами повернули на колишнє місце 25 червня 1993 р.