Під кінець 19 століття у місті Острів, який розташований в 50 км від міста Пскова, був заснований Симанський Спасо-Казанський жіночий монастир. Основоположниками монастиря став древній рід Симанских, до якого належав Московський Патріарх Всієї Русі Алексій I.

Згідно з даними сучасників, храм виглядав особливо красиво і велично на тлі навколишнього виконаної з дерева забудови. Внутрішня обстановка храму виглядала особливо об'ємно і була наповнена світлом. У церкві вдалося зібрати найбільш цінні ікони, однією з яких стала ікона Казанської Богоматері, яка була придбана псковскими жителями після повені в 1851 році, а друга - чудотворна ікона Святих мучеників Лавра і Флора, від якої отримала одужання дочка Симанского Володимира.

Священик Симанський Павло Володимирович, який був братом діда Алексія I, побажала, щоб після його смерті в належному йому родовому маєтку заснували монастир, на потреби чого були пожертвувані кошти в 1896 році в розмірі 15 тисяч рублів; до того ж додавався наділ землі для зведення храму.

Через один рік, а саме 17 серпня 1897 року було проведено урочисте освячення нового вибудуваного монастиря Псковським єпископом Антонієм. В процесі проведення торжества брав участь святий Іоанн Кронштадський, а його духовним чадом виступив отець Павло, а також майбутній Московський Патріарх Всієї Русі Алексій I.

За весь час дії Спасо-Казанського монастиря при ньому були організовані наступні установи: богадільня, церковно-парафіяльна школа, гомеопатична лікарня, товариство тверезості, школа рукоділля. Симанская жіноча обитель активно брала участь у процесі благодійності.

До початку 20 століття при монастирі було розпочато будівництво Казанського собору, має два придела, один з яких освячений в ім'я Великого Рівноапостольного князя Володимира, а другий – на честь святого мученика Павла. Тільки остаточно закінчити будівництво так і не вдалося, чому завадили більшовицькі гоніння, внаслідок чого храм просто закрили. В період радянського безбожництва Симанський монастир був переможений сильного руйнування не тільки часом, але і людьми. Мешканці розташованих неподалік сіл буквально розібрали по частинах всю оселю на потреби власного господарства, а зруйновані храми стали просто місцем звалища.

Через сто років, восени 2003 року, згідно дозволу і благословення єпископа Великолукского і Псковського Євсевія, для нового відродження Спасо-Казанського монастиря почала свою роботу парафіяльна громада при храмі Казанської Богоматері. Для процесу здійснення збору сестер, а також поступового відновлення монастиря була покликана черниця Маркелла, що має достатній досвід у таких справах. На Камчатці, на основі напівзруйнованої військової частини Маркелла вже відкривала жіночий монастир. Монастир на честь Казанської Божої Матері став першим, де ніколи не існувало монастирів.

У квітні 2004 року почалася робота Матінки Маркеллы. Були проведені глобальні роботи: очищення зруйнованих сараїв від сміття, а також прибирання непотрібних будівель. Неоціненну допомогу в проведенні робіт надали солдати міста Острова, щодня працюючи на благо відновлення храму. Восени 2004 року було розпочато будівництво дерев'яного храму в ім'я Святого Праведного Іоанна Кронштадського. До 2005 року збудували теплий храм, в якому читається псалтир і проводяться служби. Влітку 2005 року монастир був офіційно зареєстрований; при ньому було десять сестер і матінка Маркелла. Тут же була богодєльня. Кожен день сестри готують їжу для немічних і бездомних людей.

23 серпня 2007 року було звершено чин освячення каменя на місці відтворюваного храму Спаса-Нерукотворного Образу. 4 листопада 2010 року було проведено перше богослужіння в ім'я ікони Казанської Богоматері.

На даний момент відтворені Святі Ворота, збудовані стіни і дві трапезні, а також клас співу, художня майстерня, ризничная; збудований госпподвір'я, відновлений Сестринської корпус, старовинний підвал, проведена електрика та водопровід. Подальше відновлення проводиться завдяки пожертвам.