Троїцький Данилов монастир був утворений в 1508 році преподобним Данилом – одним з найбільш шанованих переславских святих. Він став відомим завдяки тому, що розшукував загиблих странніков – знаходячи тіла убитих, померлих або замерзлих по дорозі, які були не потрібні рідним, відносив їх до скудельницу, що розташовувалася на тому місці, де в наші дні стоїть Троїцький Данилов монастир.

В 1508 році чернець звів тут дерев'яну церкву Всіх Святих. Під час спорудження будівлі сюди зібралася велика кількість людей, спраглих присвятити життя чернецтва. Так утворилася обитель.

Відомо, що, через деякий час, бездітний Василь III не раз бував у Переславле, і після одруження на Е. Глинської у нього народився син Іван (майбутній цар Іван IV Грозний). По цьому щасливому випадку в 1530 році на кошти, даровані Василем III, було розпочато зведення кам'яного Троїцького собору, будівничим якого виступив Григорій Борисов. Храм – чотиристовпний, має 1 масивну голову, поставлену на високий і широкий світловий барабан. Спочатку собор мав позакомарное покриття, пізніше замінене на більш просте і практичне 4-ехскатное. Апсиди − високі, гранчасті. Спочатку біля храму було 3 перспективних порталу (з півночі, заходу і півдня), прикрашених килевидными завершеннями. Закомари також були килевидными, але в наші дні вони ховаються під 4-ехскатной покрівлею.

В 1660 році до собору був прибудований боковий вівтар, по суті – окрема маленька церква над місцем поховання святого Данила. Приблизно в цей же час собор був розписаний артіллю Р. Нікітіна і С. Савіна.

У 1689 році костромскими майстрами була зведена шатрова дзвіниця, поставлена на могутнє, широке підставу. Її нижній ярус служив ченцям для господарських потреб; другий ярус був обладнаний під ризницю. Ярус дзвону оформлений мальовничими різьбленими арками, в широкому наметі є маленькі отвори − чутки.

Схід Троїцького храму стояла невелика, але дуже затишна Всіхсвятська церква, побудована костромскими майстрами в 1687 році. Храм був увінчаний однією головою на високому барабані, який оточував ряд кокошників. тричастинна апсида сильно видавалася на схід. Храм був лікарняними. У 1753-1788 роках тут розташовувалася Духовна семінарія, а після до 1882 року – духовне училище. У 1914 році церква була знищена, місце під нею хотіли використовувати під кладовище. В наші дні тут посаджені квіти.

Масивна будівля на південний схід від Троїцького собору − трапезна палата з храмом Похвали Богоматері, збудована на пожертвування князя В. П. Барятинського. Будова відрізняє складна внутрішня структура і дуже красива зовнішня обробка. Всередині на другому поверсі – велика трапезна палата (найбільша з давніх палат Переславля). Тут же розташовувалися настоятельские покої та інші господарські і житлові приміщення. Великий трапезний Похвалынский храм чудовий довгими неширокими гранчастими апсидами, висота яких становить 2 поверхи.

Поряд з трапезною знаходиться великий двоповерховий братський корпус, в якому розташовувалися чернечі келії, господарчі приміщення, в підвалі були обладнані льодовики для зберігання продуктів.

За братським корпусом розташовувався господарський двір (стайні, сараї, сеновалы), отделявшийся від житлових будівель і храмів цегляною стіною. Тут збереглася маленька монастирська лазня.

Навпроти Троїцького собору знаходяться Святі ворота обителі в цегляної огорожі. Коли-то їх завершувала надбрамна церква Тихвінської Ікони Божої Матері (1700-1702 роки).

У період Смутного часу Троїцький Данилов монастир був спалений і зруйнований. Збереглися лише кам'яні будівлі, зведені ще при преподобного Данила. Нескоро обитель почала відроджуватись. Її розквіт почався завдяки діяльності ростовського митрополита Іону Сысоевича, відкрив мощі святого Даниїла. В монастир знову почали приїжджати паломники і надходити пожертви. Вцілів навіть колодязь, викопаний Данилом.

У 1923 році монастир був закритий, були зняті і переплавлені усі дзвони. Пізніше монастир перейшов до музею і навіть був частково відновлений. У 1995 році повернуто віруючим. В даний час ведуться реставраційні роботи.