Анастасов монастир розташований в однойменному селі Анастасово Одоєвського району. Про час його підставі збереглися відомості в монастирській Кормовій книзі, яка була дана князями Олександром і Михайлом Воротынскими ігумену монастиря Германа в 1558 р. Згідно з цим документом будівельниками монастиря були князь Іван Михайлович Воротинські і його дружина Анастасія.

Монастир був побудований в 1550-х рр. після здобутої Іваном Воротинським перемоги під Тулою над татарами, в 1517 р. і, швидше за все, в подяку за цю перемогу. Багато істориків вважають, що свою назву монастир отримав по імені своєї строительницы, княгині Анастасії. Але в цьому випадку його назвали б Анастасьин. Інша група дослідників схиляється до версії, що монастир називається «Анастасов» по імені його першого настоятеля – ігумена Анастасія; звідси у багатьох документах його називають просто «Настасовъ».

При заснуванні монастиря Воротынскими йому були надані у володіння села: Мартинівська, Рымнино, Филимоново Подроманово.

Спочатку Храм Різдва Богородиці був дерев'яним, у 1673 р. був побудований кам'яний храм. Будував його ігумен Іона. Згідно з «Літопису» монастиря в 1674 р. була збудована кам'яна дзвіниця. Місце для будівництва було підібрано з високим художнім смаком. Масивний об'єм будівлі церкви неначе вріс у пологе узгір'ї і органічно вписався в колоритний пейзаж річкового берега. Архітектура храму сувора і зосереджено насторожена, характерна для середини 17 ст., коли тульська земля ще пам'ятала про часи татарських набігів. Храму чужі життєрадісність і святковість.

Храм мав форму прямокутника, над головним вівтарем височів квадрат з п'ятьма банями. Нижній поверх був виконаний з необробленого плетняка. Можливо, він був призначений для монастирських коморах, а, може, і для чернечих келій ченців – у двох приміщеннях на нижньому поверсі збереглися сліди проживання людей. Стіни церкви досить товсті, в одній з них був влаштований хід, який з'єднував кухню з приділом святої мучениці Катерини, інший хід був зроблений зі склепінь церкви до піднесення глав храму.

Дзвіниця поставлена з північного боку церкви і з'єднується з ним галереєю. На другому ярусі дзвіниці знаходиться кімната з дивною назвою «казенки». Можливо, вона була якоюсь подобою сторожової вежі або служила казнохранилищем монастиря.

Про історію розвитку обителі розповідають Синодик і «Вкладна Книжка». Тут згадуються жертводавці, будівельники та настоятелі монастиря. Особливо виділяється Синодик Колупаєва. Це рукопис 1691 р. в шкіряній палітурці. Замість звичайних «передмов» в Синодике викладено лише загальне поминання «нещасних», які вимагають особливих церковних молитов і яких нікому поминати.

Поруч з храмом, трохи нижче його, розташоване стародавнє монастирське кладовище, де стояв пам'ятник громадянину Одоева, Колупаеву, який у 1612 р. не склав присягу на підданство Лжедмитрію, і його скинули з башти Одоевской фортеці. У 1716 р. монастирських селян було 244 двори, більшість жило в «бідність».

У 1722 р. у монастирі не було ні одного монаха, крім ігумена. Бідність монастирських селян, разом з припиненням великих вкладів у петровські часи, відбилася і на монастирському достатку. Монастир наближався до занепаду. У 1764 р. обитель скасували і перетворили в село Анастасово. Селища, які становили вотчинні володіння обителі і перебували неподалік від нього склали прихід села. Всі парафіяни були селянами, займалися землеробством і виготовляли гончарні вироби.

Храм протягом періоду свого існування піддавався численним змінам. У 1840-х рр. храм був розписаний. Один старий хід було закладено, замість нього в стіні пробили новий хід, з дерев'яними сходами і ганком, заміненими у 1883 р. на кам'яні.

Архітектор, який побудував церкву Анастасова монастиря, прославив красу і самобутність російського зодчества. В архітектурній композиції церкви використані характерні для давньоруської архітектури прийоми: складний план, мальовнича асиметрія обсягів, свобода рішення архітектури храму.

З храмом пов'язані цікаві події. У стародавній рукопис, яка належала купцю Полікарпову, йдеться про те, що в Більові у 1805 р. була велика пожежа, коли розплавилося безліч дзвонів. В той час з белевского монастиря в Анастасово прийшов чернець, щоб взяти кілька дзвонів. Парафіяни протестували проти цього і за порадою священика Гавриїла Авксентьєва прогнали киями того, хто хотів зробити замах на власність церкви. За це священика відсторонили від церковних справ і заслали в Коломну.

З 2012 р. в монастирі ведуться будівельні роботи.