Себежский краєзнавчий музей охопив у своїх експозиціях всю історію Себежского краю. Перші матеріали, що стосуються природи та історичного розвитку району, збиралися і перероблялися одній особливо ініціативної і працездатною групою, що складається з вчителів, в 1926 році. Відомо, що до 1927 році колектив зміг зібрати приблизно 286 різних експонатів, і вже влітку цього ж року Себежский музей повністю включився у велику музейну мережу, спрямовану на лінію достовірного народної освіти. У той час площа «молодого» музею становила всього 58 кв. м.

Перед Великою Вітчизняною війною в музейному фонді налічувалося не менше чотирьох тисяч різних експонатів, а виділене місце для музейної експозиції становила вже 206 кв. м. В часи війни, в 1941-1945 роках, фашистські війська повністю розграбували будинок музею, унаслідок чого існуюча музейна експозиція назавжди безслідно зникла.

Після того, як війна минула, колекцію, яка представлена в музеї на сьогоднішній день, довелося збирати і переробляти заново. Найбільший акцент в ході проведення даних робіт був зроблений на архіви четвертої та п'ятої партизанських Калининских бригад, що діють на території Себежского району того часу.

У 1979 році краєзнавчий музей Себежского краю увійшов до складу об'єднаних музеїв Псковської області. На даний момент в Себежском музеї представлені великі і багаті колекції матеріалів і цінних документів, що належать до періоду Великої Вітчизняної війни. Зараз Себежский музей розміщується в шістнадцяти виставкових залах, які розташовані в двох будівлях на загальній площі 893 кв. м., на якій виставлено більше дванадцяти тисяч одиниць зберігання. Всі представлені музейні виставки збудовані в хронологічному порядку: від давнини до сьогоднішнього дня. Музей розташований в будівлі невеликого тюремного замку, який був будівництвом другої половини 19 століття; в цьому будинку музей існував з кінця 1950-х років.

Значну частину першого поверху музейної будівлі займає експозиція природи, в якій представлені деякі особливості Себежского краю. Природна експозиція починається з великої вітрини з закам'янілими рештками доісторичного періоду, знайденими в щебеневому Максютинском кар'єрі, який утворився після Великої Вітчизняної війни. Як відомо, Себежский край завжди славився своїми могутніми лісовими масивами. У першому залі є різноманітні зразки деревних порід і великий гербарій різного роду рослин, включаючи лікарські. Птахи і тварини виставлені в диорамно-ландшафтному вигляді для найбільшої наочності. Всі експонати представлені в типовій середовищі. Тут представлені лось, ведмідь, лисиця, глухар, дика качка, сорока ворона.

Також у музеї є відділ, присвячений історії Себежского краю від неоліту і до раннього середньовіччя. Дана експозиція розташована у двох залах на першому поверсі. Протягом багатьох років, починаючи з 1940-х років, в даній області ведуть важливу роботу археологи з міста Санкт-Петербурга: Гуревич Ф. Д., Микляева А. М., Тараканова З. А. та багато інших. Археологічними експедиціями були виявлені неолітичні стоянки, 23 городища, 10 селищ, а також 1470 курганів. Окремий стенд присвячений давній людині.

Експозиція під назвою «Історія краю від середньовіччя до початку 20 століття» представлена в невеликому залі. Тут можна побачити старовинний герб міста Себежа, макет дерев'яної середньовічної фортеці, різні предмети селянського начиння, фотографії знаменитої Замкової гори, на якій виникло місто Себеж, предмети міського побуту 18 і 19 століть і багато іншого.

У музеї в стадії розробки знаходиться експозиція мистецтва та предметів 17-20 століть, але все ж тут представлені деякі примірники: французький гобелен 17 століття, незвичайна музична шкатулка, колекція патефонів і самоварів, а також колекція холодної зброї 18-19 століть. Крім того, в музеї організована Галерея картин художника Громова Костянтина Михайловича, який довгий час був директором музею.