Успенський Колоцький монастир був заснований в 1413 р. кн. Андрієм Дмитровичем Можайським з нагоди явища на р. Колочи чудотворної ікони Божої Матері. Вже у XV ст. монастир був багатим і «великим». У ньому були 2 кам'яні церкви Успіння Пресвятої Богородиці з приділом свт. Миколи Чудотворця і Богоявленська церква, а також церква свт. Олексія, митр. Московського, під дзвіницею. У 1609 р. під час польсько-литовської інтервенції монастир був розорений.

У 1812 р. монастир став форпостом російської позиції напередодні Бородінської битви. З відходом російських військ у монастирі розмістився штаб Наполеона. Після Бородінської битви тут був влаштований французький госпіталь. Відновлювальні роботи в обителі були закінчені в 1839 р.

Після революції 1917 р. монастир був скасований. Останні його насельники були розстріляні більшовиками за підозрою в контрреволюційній діяльності. Оригінал Колочской ікони був загублений в 1970-х роках. Зараз відомо лише кілька пізніших списків В жовтні 1997 р. монастир був відкритий як самостійний. У монастирі проводяться будівельні та ремонтні роботи, упорядковується територія.

В центрі монастиря-Успенський собор, побудований в 1626 році і пізніше перебудований в бароковому стилі. Над Святими воротами піднімається триярусна квадратна дзвіниця, увінчана високим шпилем. В кінці XVIII століття були побудовані настоятельський корпус і одноповерхові келії.