Драматичний театр імені А. П. Чехова в Таганрозі є одним з найстаріших театрів на півдні Росії. Початок таганрозького театру поклала трупа драматичних артистів, що працює під керівництвом дворянина Петровського, починаючи з 1827 р.

Особливого розквіту таганрозький театр досяг після зведення в 1866 р. будівлі - унікального пам'ятника архітектури. Автором даного проекту виступили італійський архітектор К. Лондерон і російський архітектор Н. Трусів. Будівля театру було дуже добре сплановано: місткий зал з чудовою акустикою, тонка ліплення, витончена розпис і ажурна люстра. Планування, конструкція та оформлення залу - це зменшена копія залу міланського театру Ла-Скала.

У 1920 р. драматичний театр націоналізували і назвали народно-художнім. У лютому 1927 р. заклад відсвяткував свій 100-річний ювілей. Цей день став справжнім святом для всього міста. У 1944 р. театр отримав ім'я А. П. Чехова. У тому ж році театр відвідала група випускників з Московського державного інституту театрального мистецтва, курс Тарханова М. М.

У рік 150-літнього ювілею, у 1977 р. театр було нагороджено орденом «Знак Пошани». З 1980 р. в місті почали відбуватися традиційні Міжнародні театральні фестивалі «На батьківщині А. П. Чехова», участь в яких брали найкращі театральні колективи не тільки Росії, але й України, Білорусі, Грузії, Австралії, Іспанії, Німеччини, Італії, Хорватії, Японії та ін. У 2002 р. і 2010 р. драмтеатр успішно брав участь у Міжнародних фестивалях в місті Баденвайлері з виставами «Лісовик» і «Пропозиція» А. П. Чехова. У листопаді 2003 р. театральний колектив брав участь у першому Міжнародному театральному форумі «Золотий Витязь», що проходив у Москві.

На сьогоднішній день театр продовжує творити, дбайливо зберігаючи традиції російського мистецтва. Драматичний театр імені А. П. Чехова неодноразово довів, що він гідний носити ім'я свого великого земляка.